O que é ácido shiquímico？

O ácido chiquímico (ácido 3,4,5-tri-hidroxi-1-ciclohexeno-1-carboxílico) é um composto orgânico de ocorrência natural que é um intermediário importante na biossíntese de lignina, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina e triptofano) e mais alcalóides vegetais e microbianos.

O ácido chiquímico é comumente usado como matéria-prima para a síntese industrial do medicamento antiviral oseltamivir (um medicamento anti-vírus da gripe H5N1 usado para tratar e prevenir todas as cepas conhecidas de vírus da gripe). Foi relatado que a síntese de (-)-zeilenona com base no ácido chiquímico é amplamente utilizada como agente para quimioterapia contra o câncer. Existem dados disponíveis sobre a síntese do ácido monopalmitoiloxichiquímico, que possui atividade anticoagulante e é capaz de reduzir a coagulabilidade sanguínea quando administrado por via intramuscular. Uma equipe de pesquisa chinesa sintetizou um derivado do ácido shiquímico, o ácido triacetil shiquímico, que apresenta atividade anticoagulante e antitrombótica.

Além disso, os derivados do ácido chiquímico têm demonstrado grande interesse na agricultura, pois muitos deles são usados ​​como herbicidas e agentes antimicrobianos porque podem bloquear a via do ácido chiquímico em plantas e bactérias sem afetar negativamente os mamíferos.

Assim, o ácido shiquímico pode ser usado como reagente para síntese orgânica tanto na ciência básica quanto em aplicações médicas em química orgânica e medicina, especialmente para a preparação de diversos medicamentos.

Como um importante material químico farmacêutico, o ácido chiquímico pode ser aplicado no tratamento de muitas doenças:

1. Antibacteriano e antitumoral

Em 1987, estudiosos japoneses descobriram que o análogo do inibidor da glioxalase I sintetizado pelo antranilato de metila tem efeito inibitório óbvio na linha celular Hela e no carcinoma ascítico de Escheri, pode prolongar o tempo de sobrevivência de camundongos inoculados com células de leucemia L1210, e a toxicidade é relativamente baixa, seu efeito inibitório está relacionado principalmente à reação do hidreto de enxofre. 1988, estudiosos chineses Em 1988, estudiosos chineses sintetizaram um derivado do ácido chiquímico e provaram que este composto tem o efeito de inibir células de leucemia L1210 in vitro.

2. Antitrombose

O efeito do ácido chiquímico e seus derivados no sistema cardiovascular é demonstrado no papel de antitrombose e inibição da agregação plaquetária. A pesquisa mostra que: o ácido chiquímico tem um forte efeito inibitório na taxa de agregação plaquetária de ratos modelo de embolia da artéria cerebral média induzida por adenosina difosfato; a injeção intravenosa e intramuscular de ácido chiquímico pode prolongar o tempo de coagulação do sangue em camundongos.

3.Isquemia anti-cerebral

O ácido chiquímico e seus derivados têm o efeito de melhorar a isquemia cerebral, principalmente na redução do volume do infarto cerebral após isquemia cerebral focal em ratos, reduzindo o escore da função neurológica, reduzindo o grau de edema cerebral, aumentando o fluxo sanguíneo cerebral na área isquêmica e outros indicadores. Alguns estudos demonstraram que seus derivados podem reduzir o grau de agregação eritrocitária e inibir a agregação plaquetária após isquemia cerebral, facilitando assim a microcirculação cerebral.